Им стал 22-летний Сэм Асгари, манекенщик из Лос-Анджелеса, который впервые появился в ее клипе «Slumber party» и покорил своей сексуальностью не только поклонников певицы, но и саму Бритни.
В 1999 году Бритни Спирс начали связывать романтические отношения с «коллегой по цеху» Джастином Тимберлейком, с которым они были знакомым с детства, когда оба участвовали в телевизионном шоу «Клуб Микки Мауса». Пара встречалась 4 года и рассталась по причине того, что Бритни изменила Джастину.
Следующей событием в личной жизни Бритни Спирс стало ее первое замужество. Правда, оно не несет под собой никакой романтической подоплеки, потому что решение выйти замуж было спонтанным и неожиданным на волне ночных развлечений в Лас-Вегасе. Так, в 2004 году Бритни на 55 часов стала женой своего друга детства Джейсона Александра. Этот брак посчитали одним из самых кратковременных звездных супружеских союзов. 22-летняя Бритни Спирс получила строгий выговор от мамы по поводу своей нетрезвой свадьбы, ведь тогда она еще полностью не вышла из-под родительской опеки.
Потом певица побывала замужем за своим танцором Кевином Федерлайном, в браке с которым, артистка родила двух сыновей. Но даже дети не стали для пары предлогом для работы над отношениями и сохранения семьи, поэтому в 2006 году пара развелась. Из-за этого развода, как вы помните, Бритни сошла с ума — наголо брила голову и пребывала в глубокой депрессии, так что ее даже лишили права видеться с детьми, а опеку передали отцу детей.
Сейчас пару связывает лишь общее прошлое, дети вернулись к Бритни, но семья ее бывшего мужа не перестает пользоваться славой поп-исполнительницы, появляясь в хрониках таблоидов и ли выставляя на аукцион ее личные вещи звезды.
После лечения Бритни вернулась на сцену и в 2009 году закрутила роман со своим менеджером Джейсоном Травиком, который долгое время был просто коллегой, а потом мужчину окрестили СМИ «спасательным кругом» певицы. Во многом благодаря ему, Бритни удалось не только вернуться на сцену и вернуть опеку над сыновьями, восстановить право распоряжаться финансами, но он также помог восстановить душевное равновесие своей подопечной и реабилитировать ее карьеру. Пара даже сыграла помолвку, но в 2011 году пара рассталась, так и не обменявшись клятвами. По слухам, Спирс хотела родить еще одного ребенка, тем более, Травик очень быстро нашел общий язык с ее мальчишками, но возлюбленному было достаточно играть роль только приемного отца.
Следующий роман Бритни Спирс был с адвокатом Дэвидом Лукадо, с которым певица познакомилась в гольф-клубе. Пара повстречалась полтора года и рассталиась в конце 2014 по причине, которая сейчас тоже очень популярна: Бритни застукала возлюбленного, целующимся с другом. Кстати, за неделю до этого события Спирс открыто призналась в любви к Дэвиду в своем Instagram.
Летом 2015 певица порвала с 32-летним телевизионным продюсером и сценаристом Чарли Эберсолом. Чарли прекрасно ладил с детьми, 8-летним Джейденом и 9-летним Шоном, но потом влюбленные решили расстаться. Спирс удалила все совместные фотографии уже с экс-бойфрендом из Instagram. Что послужило причиной расставания, история умалчивает.